El re-indexado es justo lo que necesitas. Si al presionar el boton manualmente no funciona, es muy probable que exista un modulo que esta arrjando un error.
La forma de verificar esto es
1) Limpiar el LOG de DNN
2) Presionar el boton de reindexado
3) Verificar que dice el log (Buscar errores)
Lo normal es que atraves de esto deberias identificar que modulo tiene problemas y quitarlo o contactar su creador. Estoy seguro que obtendras ayuda pronto. Si es que el modulo es uno de los mios... te ruego informarme acerca de eso.
Un saludo